John David Jackson tiene cuatro pérdidas contra tres oponentes en su carrera de boxeo. Para una lista de las mejores peleas de Jackson, consulta "Mejores peleas de John David Jackson".
El 20 de febrero de 1998 John David Jackson se enfrentó a Jorge Castro en un combate de supermedio a la edad de 34. Él entró con un récord de 35-4 (19), y Castro tenía 30 años y un récord de 104-6-2 (73). Jackson perdió la pelea por asalto 10º decisión unánime.
El 19 de abril de 1997 John David Jackson se enfrentó a Bernard Hopkins en un combate de medio titulado por el título FIB. Jackson tenía 33 años y un récord de 35-3 (19), y Hopkins tenía 32 años y un récord de 30-2-1 (23). Jackson perdió la pelea por asalto 7º TKO.
El 20 de noviembre de 1996 John David Jackson se enfrentó a Abdullah Ramadan a la edad de 33. Él entró con un récord de 35-2 (19). Jackson perdió la pelea por asalto 10º decisión dividida.
El 10 de diciembre de 1994 John David Jackson se enfrentó a Jorge Castro en un combate de medio titulado por el título AMB. Jackson tenía 31 años y un récord de 32-1 (19), y Castro tenía 27 años y un récord de 95-4-2 (66). Jackson perdió la pelea por asalto 9º TKO.
