Jesse James Leija tiene siete derrotas contra siete oponentes en su carrera de boxeo. Para una lista de las mejores peleas de Leija, consulta "Mejores peleas de Jesse James Leija".
El 29 de enero de 2005 Jesse James Leija se enfrentó a Arturo Gatti en un combate de semiwelter titulado por el título CMB. Leija tenía 38 años y un récord de 47-7-2 (19), y Gatti tenía 32 años y un récord de 38-6 (29). Leija perdió la pelea por asalto 5º KO.
El 19 de enero de 2003 Jesse James Leija se enfrentó a Kostya Tszyu en un combate de semiwelter titulado por los títulos AMB (Super), CMB, FIB y The Ring. Leija tenía 36 años y un récord de 43-6-2 (17), y Tszyu tenía 33 años y un récord de 29-1 (23). Leija perdió la pelea por asalto 6º retiro.
El 5 de agosto de 2000 Jesse James Leija se enfrentó a Juan Lazcano a la edad de 34. Él entró con un récord de 40-5-2 (16), y Lazcano tenía 25 años y un récord de 23-2-1 (17). Leija perdió la pelea por asalto 10º decisión dividida.
El 14 de noviembre de 1998 Jesse James Leija se enfrentó a Shane Mosley en un combate de ligero titulado por el título FIB. Leija tenía 32 años y un récord de 37-4-2 (15), y Mosley tenía 27 años y un récord de 29-0 (27). Leija perdió la pelea por asalto 9º retiro.
El 1 de junio de 1996 Jesse James Leija se enfrentó a Azumah Nelson en un combate de superpluma titulado por el título CMB. Leija tenía 29 años y un récord de 30-3-2 (14), y Nelson tenía 37 años y un récord de 37-3-2 (26). Leija perdió la pelea por asalto 6º TKO.
El 15 de diciembre de 1995 Jesse James Leija se enfrentó a Oscar De La Hoya en un combate de ligero titulado por el título OMB. Leija tenía 29 años y un récord de 30-2-2 (14), y De La Hoya tenía 22 años y un récord de 19-0 (17). Leija perdió la pelea por asalto 2º retiro.
El 17 de septiembre de 1994 Jesse James Leija se enfrentó a Gabriel Ruelas en un combate de superpluma titulado por el título CMB. Leija tenía 28 años y un récord de 28-1-2 (13), y Ruelas tenía 24 años y un récord de 38-2 (21). Leija perdió la pelea por asalto 12º decisión unánime y perdió el título CMB.