James Kirkland tiene tres pérdidas contra tres oponentes en su carrera de boxeo. Para una lista de las mejores peleas de Kirkland, consulta "Mejores peleas de James Kirkland".
El 26 de diciembre de 2020 James Kirkland se enfrentó a Juan Macias Montiel a la edad de 36. Él entró con un récord de 34-3 (30), y Montiel tenía 26 años y un récord de 21-4-2 (21). Kirkland perdió la pelea por KO en el asalto 1º.
El 9 de mayo de 2015 James Kirkland se enfrentó a Canelo Álvarez a la edad de 31. Él entró con un récord de 32-2 (28), y Álvarez tenía 24 años y un récord de 44-1-1 (31). Kirkland perdió la pelea por KO en el asalto 3º.
El 9 de abril de 2011 James Kirkland se enfrentó a Nobuhiro Ishida a la edad de 27. Él entró con un récord de 27-1 (24), y Ishida tenía 35 años y un récord de 22-6-2 (7). Kirkland perdió la pelea por TKO en el asalto 1º.
