Jack Massey tiene tres pérdidas contra tres oponentes en su carrera de boxeo. Para una lista de las mejores peleas de Massey, consulta "Mejores peleas de Jack Massey".
El 12 de octubre de 2024 Jack Massey se enfrentó a Jai Opetaia en un combate de crucero titulado por los títulos The Ring y FIB. Massey tenía 31 años y un récord de 22-3 (12), y Opetaia tenía 29 años y un récord de 25-0 (19). Massey perdió la pelea por asalto 6º TKO.
El 21 de enero de 2023 Jack Massey se enfrentó a Joseph Parker en un combate de completo a la edad de 29. Él entró con un récord de 20-2 (11), y Parker tenía 31 años y un récord de 30-3 (21). Massey perdió la pelea por asalto 10º decisión unánime.
El 19 de diciembre de 2019 Jack Massey se enfrentó a Richard Riakporhe en un combate de crucero a la edad de 26. Él entró con un récord de 16-1 (8), y Riakporhe tenía 29 años y un récord de 10-0 (8). Massey perdió la pelea por asalto 12º decisión unánime.
