Félix Trinidad tiene tres pérdidas contra tres oponentes en su carrera de boxeo. Para una lista de las mejores peleas de Trinidad, consulta "Mejores peleas de Félix Trinidad".
El 19 de enero de 2008 Félix Trinidad se enfrentó a Roy Jones Jr. a la edad de 35. Él entró con un récord de 42-3 (35), y Jones Jr. tenía 39 años y un récord de 51-4 (38). Trinidad perdió la pelea por asalto 12º decisión unánime.
El 14 de mayo de 2005 Félix Trinidad se enfrentó a Winky Wright a la edad de 32. Él entró con un récord de 42-2 (35), y Wright tenía 33 años y un récord de 48-3 (25). Trinidad perdió la pelea por asalto 12º decisión unánime.
El 29 de septiembre de 2001 Félix Trinidad, el campeón de la AMB, se enfrentó a Bernard Hopkins, el campeón de la CMB y FIB, en un combate titular de medio. Trinidad tenía 28 años y un récord de 40-1 (33), y Hopkins tenía 36 años y un récord de 39-2-1 (28). Trinidad perdió la pelea por asalto 12º TKO y perdió su título.
