Dierry Jean tiene dos pérdidas contra dos oponentes en su carrera de boxeo. Para una lista de las mejores peleas de Jean, consulta "Mejores peleas de Dierry Jean".
El 24 de octubre de 2015 Dierry Jean se enfrentó a Terence Crawford en un combate de semiwelter titulado por el título OMB. Jean tenía 33 años y un récord de 29-2 (20), y Crawford tenía 28 años y un récord de 26-0 (18). Jean perdió la pelea por asalto 10º TKO.
El 25 de enero de 2014 Dierry Jean se enfrentó a Lamont Peterson en un combate de semiwelter titulado por el título FIB. Jean tenía 31 años y un récord de 25-1 (17), y Peterson tenía 30 años y un récord de 31-2-1 (16). Jean perdió la pelea por asalto 12º decisión unánime.
