Derrick James tiene siete derrotas contra siete oponentes en su carrera de boxeo. Para una lista de las mejores peleas de James, consulta "Mejores peleas de Derrick James".
El 2 de agosto de 2007 Derrick James se enfrentó a Chris Henry en un combate de semipesado a la edad de 35. Él entró con un récord de 20-7-1 (11). James perdió la pelea por TKO en el asalto 6º.
El 25 de enero de 2001 Derrick James se enfrentó a James Lubwama a la edad de 29. Él entró con un récord de 16-6 (9). James perdió la pelea por TKO en el asalto 8º.
El 6 de octubre de 2000 Derrick James se enfrentó a Ole Klemetsen a la edad de 28. Él entró con un récord de 16-5 (9). James perdió la pelea por asalto 8º decisión dividida.
El 18 de abril de 1998 Derrick James se enfrentó a Kenny Whack a la edad de 26. Él entró con un récord de 15-4 (8). James perdió la pelea por asalto 8º decisión unánime.
El 31 de marzo de 1996 Derrick James se enfrentó a Pedro Montiel a la edad de 24. Él entró con un récord de 13-3 (7). James perdió la pelea por KO en el asalto 3º.
El 10 de octubre de 1995 Derrick James se enfrentó a Otis Grant en un combate de medio a la edad de 23. Él entró con un récord de 13-2 (7), y Grant tenía 27 años y un récord de 25-1 (15). James perdió la pelea por asalto 11º descalificación.
El 5 de noviembre de 1994 Derrick James se enfrentó a Joe Lipsey a la edad de 22. Él entró con un récord de 10-1 (5). James perdió la pelea por TKO en el asalto 9º.
