Bobby Gunn tiene siete derrotas contra siete oponentes en su carrera de boxeo. Para una lista de las mejores peleas de Gunn, consulta "Mejores peleas de Bobby Gunn".
El 17 de febrero de 2017 Bobby Gunn se enfrentó a Roy Jones Jr. en un combate de crucero a la edad de 43. Él entró con un récord de 21-7-1 (18), y Jones Jr. tenía 48 años y un récord de 64-9 (46). Gunn perdió la pelea por TKO en el asalto 8º.
El 18 de diciembre de 2013 Bobby Gunn se enfrentó a Glen Johnson en un combate de completo a la edad de 39. Él entró con un récord de 21-6-1 (18), y Johnson tenía 44 años y un récord de 52-18-2 (36). Gunn perdió la pelea por asalto 8º decisión unánime.
El 7 de abril de 2012 Bobby Gunn se enfrentó a James Toney en un combate de completo a la edad de 38. Él entró con un récord de 21-5-1 (18). Gunn perdió la pelea por retiro en el asalto 5º.
El 11 de julio de 2009 Bobby Gunn se enfrentó a Tomasz Adamek en un combate de crucero a la edad de 35. Él entró con un récord de 21-4-1 (18), y Adamek tenía 32 años y un récord de 37-1 (25). Gunn perdió la pelea por retiro en el asalto 4º.
El 7 de abril de 2007 Bobby Gunn se enfrentó a Enzo Maccarinelli en un combate de crucero a la edad de 33. Él entró con un récord de 16-3 (13), y Maccarinelli tenía 26 años y un récord de 25-1 (19). Gunn perdió la pelea por TKO en el asalto 1º.
El 12 de junio de 1992 Bobby Gunn se enfrentó a James Rivas a la edad de 18. Él entró con un récord de 9-2 (6). Gunn perdió la pelea por asalto 4º decisión por puntos.
El 16 de agosto de 1991 Bobby Gunn se enfrentó a Sergio Garcia a la edad de 17. Él entró con un récord de 8-1 (5). Gunn perdió la pelea por TKO en el asalto 2º.
