Bobby Chacon tiene siete derrotas contra seis oponentes en su carrera de boxeo. Para una lista de las mejores peleas de Chacon, consulta "Mejores peleas de Bobby Chacon".
El 14 de enero de 1984 Bobby Chacon se enfrentó a Ray Mancini en un combate de ligero titulado por el título AMB. Chacon tenía 32 años y un récord de 52-7-1 (42), y Mancini tenía 22 años y un récord de 28-1 (22). Chacon perdió la pelea por asalto 3º TKO.
El 30 de mayo de 1981 Bobby Chacon se enfrentó a Cornelius Boza Edwards en un combate de superpluma titulado por el título CMB. Chacon tenía 29 años y un récord de 45-6-1 (38). Chacon perdió la pelea por asalto 13º retiro.
El 16 de noviembre de 1979 Bobby Chacon se enfrentó a Alexis Argüello en un combate de superpluma titulado por el título CMB. Chacon tenía 27 años y un récord de 42-5-1 (36), y Argüello tenía 27 años y un récord de 59-5 (49). Chacon perdió la pelea por asalto 7º retiro.
El 15 de noviembre de 1977 Bobby Chacon se enfrentó a Arturo Leon a la edad de 25. Él entró con un récord de 37-4 (33). Chacon perdió la pelea por asalto 10º decisión dividida.
El 7 de diciembre de 1975 Bobby Chacon se enfrentó a Rafael Limón a la edad de 24. Él entró con un récord de 27-3 (25). Chacon perdió la pelea por asalto 10º decisión unánime.
El 20 de junio de 1975 Bobby Chacon se enfrentó a Rubén Olivares en un combate de pluma titulado por el título CMB. Chacon tenía 23 años y un récord de 26-2 (24), y Olivares tenía 28 años y un récord de 79-5-1 (71). Chacon perdió la pelea por asalto 2º TKO y perdió el título CMB.
El 23 de junio de 1973 Bobby Chacon se enfrentó a Rubén Olivares en un combate de pluma a la edad de 21. Él entró con un récord de 19-1 (17), y Olivares tenía 26 años y un récord de 71-3-1 (65). Chacon perdió la pelea por retiro en el asalto 9º.
