Aquí está una lista de las mejores peleas de Chacon. Para una lista de las pérdidas de Chacon, consulta "Bobby Chacon Pérdidas".
El 20 de agosto de 1977 Bobby Chacon se enfrentó a Rubén Olivares a la edad de 25. Él entró con un récord de 37-3 (33), y Olivares tenía 30 años y un récord de 82-8-1 (73). Chacon ganó la pelea por asalto 10º decisión unánime.
El 5 de marzo de 1985 Bobby Chacon se enfrentó a Freddie Roach a la edad de 33. Él entró con un récord de 54-7-1 (43), y Roach tenía 25 años y un récord de 36-7 (13). Chacon ganó la pelea por asalto 10º decisión mayoritaria.
El 1 de marzo de 1975 Bobby Chacon se enfrentó a Jesus Estrada en un combate titular de pluma por el título CMB. Chacon tenía 23 años y un récord de 26-1 (24). Chacon detuvo a Jesus Estrada por asalto 2º KO y defendió con éxito su título.
