Aquí está una lista de las mejores peleas de Olascuaga. Para una lista de las pérdidas de Olascuaga, consulta "Anthony Olascuaga Pérdidas".
El 13 de marzo de 2025 Anthony Olascuaga se enfrentó a Hiroto Kyoguchi en un combate titular de mosca por el título OMB. Olascuaga tenía 26 años y un récord de 9-1 (6), y Kyoguchi tenía 31 años y un récord de 19-2 (12). Olascuaga ganó la pelea por asalto 12º decisión unánime y defendió con éxito su título.
El 14 de octubre de 2024 Anthony Olascuaga se enfrentó a Jonathan González en un combate titular de mosca por el título OMB. Olascuaga tenía 25 años y un récord de 8-1 (6), y González tenía 33 años y un récord de 28-3-1 (14). Olascuaga detuvo a Jonathan González por asalto 1º TKO y defendió con éxito su título.
El 17 de diciembre de 2025 Anthony Olascuaga se enfrentó a Taku Kuwahara en un combate titular de mosca por el título OMB. Olascuaga tenía 26 años y un récord de 11-1 (8), y Kuwahara tenía 30 años y un récord de 14-2 (9). Olascuaga detuvo a Taku Kuwahara por asalto 4º TKO y defendió con éxito su título.
El 20 de julio de 2024 Anthony Olascuaga se enfrentó a Riku Kano en un combate titular de mosca por el título OMB. Olascuaga tenía 25 años y un récord de 7-1 (5). Olascuaga detuvo a Riku Kano por asalto 3º KO y se convirtió en el nuevo campeón mosca mundial.
El 14 de octubre de 2022 Anthony Olascuaga se enfrentó a Marco Sustaita en un combate de mosca a la edad de 23. Él entró con un récord de 5-0 (3). Olascuaga detuvo a Marco Sustaita por TKO en el asalto 1º.
El 11 de septiembre de 2025 Anthony Olascuaga se enfrentó a Juan Carlos Camacho Jr. en un combate titular de mosca por el título OMB. Olascuaga tenía 26 años y un récord de 10-1 (7). Olascuaga detuvo a Juan Carlos Camacho Jr. por asalto 2º TKO y defendió con éxito su título.
