Aquí está una lista de las mejores peleas de Olascuaga. Para una lista de las pérdidas de Olascuaga, consulta "Anthony Olascuaga Pérdidas".
El 13 de marzo de 2025 Anthony Olascuaga se enfrentó a Hiroto Kyoguchi en un combate titular de mosca por el título OMB. Olascuaga tenía 26 años y un récord de 9-1 (6), y Kyoguchi tenía 31 años y un récord de 19-2 (12). Olascuaga ganó la pelea por asalto 12º decisión unánime y defendió con éxito su título.
El 14 de octubre de 2024 Anthony Olascuaga se enfrentó a Jonathan Gonzalez en un combate titular de mosca por el título OMB. Olascuaga tenía 25 años y un récord de 8-1 (6), y Gonzalez tenía 33 años y un récord de 28-3-1 (14). Olascuaga detuvo a Jonathan Gonzalez por asalto 1º TKO y defendió con éxito su título.
El 20 de julio de 2024 Anthony Olascuaga se enfrentó a Riku Kano en un combate titular de mosca por el título OMB. Olascuaga tenía 25 años y un récord de 7-1 (5). Olascuaga detuvo a Riku Kano por asalto 3º KO y se convirtió en el nuevo campeón mosca mundial.
El 14 de octubre de 2022 Anthony Olascuaga se enfrentó a Marco Sustaita en un combate de mosca a la edad de 23. Él entró con un récord de 5-0 (3). Olascuaga detuvo a Marco Sustaita por TKO en el asalto 1º.
